Introducción al 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU)

Introducción al 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU)

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno, denominado DBU, es una amidina con una estructura heterocíclica. Su nombre en inglés es 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno, la fórmula molecular es C9H12N2, la fórmula estructural se muestra en la Figura 1, el peso molecular es 152,24, el número CAS es: 6674-22 -2, es un líquido incoloro o amarillo claro a temperatura ambiente, soluble en agua, etanol, acetona y otros disolventes orgánicos, generalmente almacenado por debajo de 30°C.

Fórmula 1

DBU se ha utilizado ampliamente en síntesis orgánica como una base no nucleofílica estéricamente prohibida, especialmente en reacciones de deshidrohalogenación. Por ejemplo, bajo la acción de DBU, las amidas N-halogenadas se pueden deshidrohalogenar y reorganizar con éxito para obtener isocianato (Fórmula 2).

Fórmula 2

En los últimos años, los resultados de las investigaciones han demostrado que: El DBU también puede participar en la reacción como base nucleofílica eficaz. La propia DBU sufrirá un ataque nucleofílico con el sistema α, β insaturado para formar derivados de ε-caprolactama. Además, como base nucleofílica, la DBU puede participar en muchas reacciones. como:

1. En la reacción de Baylis-Hillman, el DBU tiene una mayor actividad catalítica que otros catalizadores de amina porque tiene mejor estabilidad en la reacción y puede acelerar la reacción (Fórmula 3).

Fórmula 3

2. En la conversión de nitroalcanos primarios o secundarios en aldehídos o cetonas, el sistema DBU/acetonitrilo exhibió una actividad inductiva muy específica en comparación con el sistema de ácido fuerte original. puede convertir compuestos nitro secundarios en cetonas con alto rendimiento, alta quimio y regioselectividad en condiciones básicas homogéneas en presencia de compuestos nitro primarios (Ec. 4).

Fórmula 4

3. Bajo la inducción o catálisis de DBU, se desarrolló un nuevo método de fijación química de dióxido de carbono. El dióxido de carbono puede reaccionar levemente con el 2-aminobenzonitrilo para generar derivados de quinazolina intermedios (Fórmula 5).

Fórmula 5

4. Como catalizador nucleofílico, DBU puede utilizar reactivos de metilación y bencilación no tóxicos (como carbonato de dimetilo o carbonato de dibencilo) para lograr la sustitución nucleófila de sustratos que contienen átomos de N, O y S. proporciona un método respetuoso con el medio ambiente para la metilación o bencilación de sustratos que contienen heteroátomos (Ec. 6).

Fórmula 6

5. DBU también puede realizar levemente la reacción de escisión de los grupos N-acetilo o N-fenilo de sustratos de carbazol, indol y nitroanilina (Fórmula 7). La reacción también se puede llevar a cabo en acetonitrilo o bajo irradiación con microondas.

Fórmula 7

6. La DBU ha demostrado un uso importante en la síntesis de fármacos. Por ejemplo: la reacción de espirociclación del sustrato se realiza en acetonitrilo anhidro (Fórmula 8).

Fórmula 8

Bajo la catálisis de DBU, se hicieron reaccionar aldehídos, malononitrilo y 4-hidroxicumarina para sintetizar derivados de cromeno (Ec. 9).

Fórmula 9

Este artículo presenta brevemente algunas aplicaciones de DBU en síntesis orgánica. Es ampliamente utilizado y tiene las características de condiciones de reacción suaves, pasos de síntesis simplificados, selectividad de producto específica y alto rendimiento.

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